SYNTHESIS OF WATER-SOLUBLE 2-FORMYLBODIPY DYES

Abstract

ABSTRACT Since 1968, BODIPY dyes have been widely used as fluorescence compounds in many applications due to their high absorption coefficient, fluorescence quantum yield, and good photochemical stability as well as other beneficial properties, such as the ability to be unaffected by the pH and polarity of the environment in which they are placed, which enables them to remain stable for long periods of time. However, BODIPY cores are hydrophobic; thus, they impede labeling in biological situations. Solubility in water is critical if fluorescent probes are to be used in biological conditions. The application of probes in molecular situations is also deterred by quenching or aggregation in water. Thus, it is important to develop new water-soluble BODIPY dyes. All the new compounds were characterized by (1H NMR), carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C NMR), high resolution mass spectrometry (HRMS) and infrared (IR) analysis. The study aimed to synthesize a new water-soluble BODIPY dye by introducing quaternary ammonium groups into the BODIPY core. The water-soluble BODIPY dye containing quaternary ammonium groups was created by introducing the water-solubilizing groups onto the meso position followed by formation of the quaternary ammonium groups using methyl iodide or 1,3-propanesultone. In the route used in this study, a new and competent technique was extended and optimized for the successful synthesis of water-soluble BODIPY dyes via introducing hydrophilic groups. Moreover, with the aid of this new methodology, various derivatives of water-soluble BODIPY dyes were synthesized in moderate to good yields under mild reactions conditions. In addition, the proposed dyes were shown to be soluble in water. ÖZET BODIPY boyaları, 1968 yılından bu yana, yüksek absorpsiyon katsayısı, floresans kuantum verimi ve iyi fotokimyasal kararlılığın yanısıra, uzun süre kararlı kalmalarını sağlayan pH ve yerleştirildikleri ortamın polaritesinden etkilenmeme kabiliyeti gibi diğer faydalı özellikleri nedeniyle birçok uygulamada floresan bileşikler olarak yaygın şekilde kullanılmaktadırlar. Bununla birlikte, BODIPY çekirdekleri hidrofobiktir; dolayısıyla, biyolojik durumlarda etiketlemeyi engellerler. Flüoresan problar biyolojik koşullarda kullanılacaksa eğer suda çözünürlük oldukça önemlidir. Moleküler durumlarda probların uygulanması da suda sönümleme veya agregasyon nedeniyle engellenir. Bu nedenle, yeni suda çözünen BODIPY boyaları geliştirmek önemlidir. Tüm yeni bileşikler Hidrojen-1 nükleer manyetik rezonans (1H NMR), Karbon-13 nükleer manyetik rezonans (13C NMR), yüksek çözünürlüklü kütle spektrometresi (HRMS) ve infrared (kızılötesi) (IR) analizi ile tanımlandı. Çalışmanın amacı, BODIPY çekirdeğine kuaterner amonyum grupları sokarak yeni bir suda çözünen BODIPY boya sentezlemektir. Kuarterner amonyum grupları ihtiva eden suda çözünen BODIPY boyası, suda çözünmeyi sağlayan grupların mezo pozisyonuna sokulması ve bunu takiben metil iyodür veya 1,3-propansulton kullanılarak kuarterner amonyum gruplarının oluşturulması ile meydana gelmiştir. Bu çalışmada kullanılan yolda (yöntemde), hidrofilik grupların eklenmesiyle suda çözünen BODIPY boyalarının başarılı sentezi için yeni ve etkin bir teknik genişletilmiş ve en uygun hale getirilmiştir. Ayrıca, bu yeni metodolojinin yardımı ile, hafif çözünürlük koşulları altında orta ila iyi verimlerde suda çözünen BODIPY boyalarının çeşitli türevleri sentezlenmiştir. Buna ek olarak önerilen boyanın suda çözünür olduğu doğrulanmıştır.