1,3,4-OKSADİAZOL TEMELLİ BİYOAKTİF MOLEKÜLLERİN SENTEZİ VE BİYOLOJİK AKTİVİTE ÇALIŞMALARI

Abstract

ÖZET: Bu tez çalışmasının ilk aşamasında, karboksilik asit ve ester başlangıç materyallerinden açil hidrazit bileşikleri (1a-k) hazırlandı. Bu bileşiklerin karbondisülfür ile bazik ortamdaki reaksiyonu sonucunda 5-aril-1,3,4-oksadiazol-2-thion türevleri (2a-2k) iyi verimle sentezlendi. Sentezlenen moleküllerin yapıları FT-IR, 1H-NMR ve 13C APT-NMR gibi spektroskopik teknikler kullanılarak aydınlatıldı. Bu çalışmanın ikinci aşamasında bu bileşiklerin disk düfüzyon yöntemi kullanılarak antimikrobiyal aktiviteleri incelenmiştir. Bu maddelerin Gr (-) bakterilere kıyasla Gr (+) bakteriler üzerinde daha etkili bir aktivite gösterdiği tespit edilmiştir. SH-SY5Y nöroblastoma hücre hattı kullanılarak antikanser aktivite çalışmaları gerçekleştirilmiştir. Hem antimikrobiyal hem de antikanser aktivite çalışmalarında indol halkası içeren 2a ve 2k moleküllerin etkin oldukları tespit edilmiştir.

ABSTRACT: In the first stage of this thesis study, acyl hydrazide compounds (1a-k) were prepared from carboxylic acid and ester starting materials. As a result of the reaction of these compounds with carbon disulfide in a basic environment, 5-aryl-1,3,4-oxadiazole-2-thion derivatives (2a-2k) were synthesized in good yield. The structures of the synthesized molecules were elucidated using spectroscopic techniques such as FT-IR, 1H-NMR and 13C APT-NMR. In the second stage of this study, the antimicrobial activities of these compounds were examined using the disk diffusion method. It has been determined that these substances show more effective activity on Gr (+) bacteria than on Gr (-) bacteria. Anticancer activity studies were performed using the SH-SY5Y neuroblastoma cell line. 2a and 2k molecules containing indole rings have been found to be effective in both antimicrobial and anticancer activity studies.