ENDEMİK Phryna ortegioides TÜRÜNDEN ETKEN iLAÇ ÖNCÜLLERİ VE SERUM ALBUMÜNE BAĞLANMA KAPASİTELERİ

Abstract

ÖZET Bingöl ilinde Ortaköy Köyü steplerinde yayılış gösteren tıbbi değer taşıyan Caryophyllaceae familyasına ait olan endemik P. ortegioides türünün doğal sekonder metabolitleri kromatografik teknikler kullanılarak saflaştırılmıştır. İzolasyon çalışmaları neticesinde 7,5′-dimetoksiizoetin (1), homoorientin-6′′-4-O-metil-myo-inositol (2), izoorientin (3), genkvanin (4), (2R,3R)-(+)-dihidrokamferol-7,4′-dimetileter (5), eriodiktiyol-7,4′-dimetileter (6), D-(+)-pinitol (7) ve 3-O-β-D-glukopiranozil spinasterol (8) bileşikleri endemik P. ortegioides türünden ilk defa izole edilmiştir. İzole edilen bileşikler arasında 7,5′-dimetoksiizoetin (1) ve homoorientin-6′′-4-O-metil-myo-inositol (2) bileşikleri yeni flavon türevi bileşikler olarak literatüre kazandırılmıştır. Bileşiklerin kimyasal yapıları bir boyutlu (1D), iki boyutlu (2D) 13C ve 1H-NMR teknikleri, HPLC-TOF/MS, GC-MS, UV-VIS, FT-IR ve C, H, N elementel analiz spektrometreleri kullanılarak kimyasal yapı karakterizasyonları gerçekleştirilmiştir. Saflaştırılan doğal bileşiklerin ilaç salınım özellikleri insan serum albümin (HSA) proteini kullanılarak iki (2D-FL) ve üç (3D-FL) boyutlu florimetrik ölçümler ile analiz edilmiştir. İn vitro floresans çalışma sonuçlarına göre özellikle fonksiyonel polar gruplar ihtiva eden flavonoit türevli bileşikler HSA proteini ile yüksek oranda etkileşim göstermiştir.

ABSTRACT Natural secondary metabolites of the endemic Phryna ortegioides species belonging to the Caryophyllaceae family, which has medicinal value spreading in the Ortaköy village in Bingöl province, have been purified using chromatographic techniques. As a result of isolation studies, which are compound of names 7,5′-dimethoxyisoetin (1), homoorientin-6′′- 4-O-methyl-myo-inositol (2), isoorientin (3), genkwanin (4), (2R,3R)-(+)-dihydrokaempferol- 7,4′-dimethylether (5), eriodictyol-7,4′-dimethylether (6), D-(+)-pinitol (7), 3-O-β-Dglucopyranosyl spinasterol (8) compounds were isolated for the first time from the endemic P. ortegioides species. Among the isolated compounds, 7,5′-dimethoxyisoetin (1) and homoorientin-6′′-4-O-methyl-myo-inositol (2) compounds have been introduced into the literature as novel flavonoid compounds. The chemical structures of the compounds were performed by one-dimensional (1D), two-dimensional (2D) 13C and 1H-NMR techniques, HPLC-TOF/MS, GC-MS, UV-VIS, FT-IR and C, H, N elemental analysis spectrometers. Drug release properties of the purified natural compounds were analyzed by two (2D-FL) and three (3D-FL) dimensional fluorimetric measurements using human serum albumin (HSA) protein. In vitro fluorescence studies have shown that flavonoid-derived compounds, especially functional polar groups, interact with HSA protein at high levels.